В 2015 году вышла книга Каспарова «Зима наступает: почему надо остановить Владимира Путина и врагов свободного мира», посвящённая критике Владимира Путина и западных лидеров, которые, с точки зрения Каспарова, недостаточно активно ему противостоят. Книга, в которой автор провозгласил идеалом Рональда Рейгана как человека, сыгравшего ключевую роль в победе Запада в Холодной войне, и призывает в отношениях с диктаторами руководствоваться прежде всего морально-этическими нормами, характеризуется журналистами, как живо и агрессивно написанная, но крайне поверхностная и несправедливая в том, что касается анализа и оценок[246][247].
В 2018 году, в свете президентства Дональда Трампа, группа «Инициатива за обновление демократии», в которую вошли Каспаров, Уильям Кристол, Энн Эпплбаум, Марио Варгас Льоса и другие писатели, публицисты и политические комментаторы, опубликовала сборник эссе «Борьба за свободу: Защищая демократию в эпоху Трампа» (Fight for Liberty: Defending Democracy in the Age of Trump, редактор — Марк Лассуэлл)[248].